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Die beeindruckende Hauptstraße von Earlston geht von der A68 ab, wodurch die Reisenden auf ihrem Weg ins nördliche Edinburgh oder das südlich gelegene Jedburgh den hübschen Ort meist verpassen. Andersherum sorgt dieser Umstand jedoch dafür, dass die Provinzstadt sich ihren Charme bewahrte und so immer noch das Bild einer Kleinstadt aus dem 18. Jh. wiedergibt.

Erste Siedler ließen sich bereits vor rund 700 Jahren an dieser Stelle nieder, wie Aufzeichnungen belegen, nach denen hier im 13. Jh. eine Siedlung unter dem Namen Ercildoune existierte. Mit dem Bau der Kirche 1736 kam es dann für den Ort endlich zu einem merklichen Wachstumsschub.

Im 13. Jh. war der ortansässige Laird ein gewisser Thomas Learmonth of Ercildoune, der am Stadtrand in einem Castle lebte. Die wahrhaft spärlichen Überreste des Hauptgebäudes aus dem 14. Jh. stehen heute mitten zwischen den "Neubauten" westlich von der A68. Da Thomas eher unter dem Namen Thomas „the Rhymer" geläufig war, nennt man die heutige Ruine, die lediglich noch eine Steinmauer ist, auch Rhymer's Tower.

Thomas war ein „Seher", andere Überlieferung sprechen auch von einem Zauberer, der angeblich den Tod von Alexander III, der 1286 vom Pferd fiel, voraussah. Diese Vorhersage teilte er dem Earl of March am Tage vor dem Unglück auf Dunbar Castle mit.

Der Legende nach hatte Thomas die Fähigkeit zu „sehen" von der Königin des Elfenlandes erhalten, die er einst traf. Die Elfenkönigin war bei der Jagd auf dem Grund der Melrose Abbey und verliebte sich Hals über Kopf in Thomas. Er lebte mit ihr sieben Jahre im Land der Elfen und kehrte schlussendlich mit der Gabe des „Sehens" nach Ercildoune zurück. Auch wenn diese Geschichte nur eine Legende ist, Thomas „the Rhymer" gab es tatsächlich, wie sein Grabstein auf dem Friedhof am Westende der Stadt bei der Earlston Parish Church belegt.

Übrigens wurde 1929 am Fuße der Eildon Hills von der Melrose Literarischen Gesellschaft der Rhymer's Stone für Thomas errichtet. Er steht in etwa an der Stelle, wo der Seher einst den Tod des Königs vorhersah.

Westlich von Earlston befindet sich das beeindruckende Mellerstain House. Das Herrenhaus aus dem Jahre 1725 ist ein Meisterwerk der Architektenfamilie Adam, die in unterschiedlichen Bauabschnitten ihre Handschrift eindeutig hinterließ. Gebaut wurde es für George Baillie, den Sohn eines reichen Kaufmanns aus Edinburgh.