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Newton Stewart ist eine wichtige Marktstadt und dient als Zentrum für ein großes ländliches Gebiet, das den riesengroßen und knapp bevölkerten Galloway Forest Park im Norden und die breite Halbinsel Machars im Süden einschließt.

Die Stadt liegt am westlichen Ufer des River Cree, an dem seit vielen Jahrhunderten tiefsten Punkt zur Überquerung. Auf der gegenüberliegenden Seite des Flusses liegt die wesentlich kleinere Ansiedlung Minnigaff. Ihr Name kommt wahrscheinlich aus dem Gälischen Muillin an Ath was so viel wie „Mühle an der Stelle zum Durchwaten" bedeutet und es ist wahrscheinlich, dass sie bereits Mitte des 13. Jh. gegründet wurde.

Anfang des 17. Jh. wurde eine Militärstraße von Dumfries nach Portpatrick gebaut, um die im Besitz von Jacob VI befindlichen Plantagen von Ulster zu unterstützen. Diese Straße führte durch Minnigaff, wodurch der kleine Ort stetig anwuchs und ca. 1619 zur Stadt ernannt wurde. Der Übergang über den River Dee in Minnigaff wurde später zu einem wichtigen Stützpunkt auf der Route des Old Drovers' Track um das Vieh aus dem benachbarten Irland nach Dumfries zur Viehauktion bringen zu können.

Das Gebiet westlich des Überganges am River Cree wurde wahrscheinlich schon zu dieser Zeit besiedelt, aber die Stadt Newton Stewart wurde 1677 erstmalig namentlich erwähnt. Geplant und gebaut wurde sie von der Familie Stewart, die im Castle Stewart lebten, und bereits 1685 hatte Newton Stewart das benachbarte Minnigaff in Größe und Bedeutung eingeholt.

1745 errichtete man an der Stelle des Überganges am River Cree eine Brücke, die jedoch 1806 durch eine Flut zerstört wurde. Die ebenfalls 1806 gebaute Bridge of Cree verbindet noch heute Newton Stewart und Minnigaff.

1792 gingen die Ländereien der Familie Stewart an William Douglas über. Er baute Baumwollspinnereien in der Stadt und änderte ihren Namen in Newton Douglas. Doch weder die Änderung des Namens noch die Betriebe der Baumwollspinnereien überlebten ihn lange.

Die Stadt hat sich historisch gesehen von Ost nach West entwickelt. Umso bemerkenswerter ist die Ausdehnung von Nord nach Süd von mehr als 2 km entlang der Ufers des River Cree. Seit dem Bau einer Umgehung der A75 im Jahre 1978, die in den südlichen Teil der Stadt führt, ist die A714 die Hauptverkehrsstraße durch Newton Stewart. Aus nördlicher Richtung kommt die A714 als Arthur Street ins Zentrum bis zur Bridge of Cree, wird ab dort zur Viktoria Street und geht dann im Süden erst in die Albert Street und dann in die Queen Street über.

Diese Hauptverkehrsstraße wird durch eine Reihe von attraktiven Gebäuden gesäumt. In der Nähe der Bridge of Cree steht das Rathaus aus dem 19. Jh. Fast gegenüber sieht man das blaue Galloway Arms Hotel, während sich weiter südlich auf der Viktoria Street das Kino befindet, das im Jahre 1920 erbaut wurde und noch bemerkenswert gut erhalten ist.

Am Dashwood Square, wo die Albert Street zur Queen Street wird, befindet sich die McMillan Hall. Hier endet auch die Church Street, mit der im gotischen Stil 1840 erbauten Gemeindekirche.