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Portpatrick ist sowohl der westlichste Ort in Südschottland als auch einer der südlichsten in Westschottland. Zugegeben, er liegt nicht auf den üblichen Reiserouten, aber man sollte sich diesen hübschen kleinen Ort mit seinem Hafen nicht entgehen lassen.

Die Geschichte von Portpatrick reicht ungefähr 500 Jahre zurück. Auf einer Klippe südlich des Ortes steht die Ruine des Dunskey Castle aus dem frühen 16. Jh. Im Dorf selber findet man die Überreste der alten Gemeindekirche aus dem 16. Jh. von der nur noch ein kreisförmiger Turm erhalten ist.

Anfang des 17. Jh. wurde das Dorf durch eine Militärstraße mit Dumfries verbunden. Sie sollte den Zugang zum Hafen verbessern, der hauptsächlich für die kurze Überfahrt nach Irland genutzt wurde. In den folgenden Jahren spielte Portpatrick eine wichtige Rolle für die Plantagen von Ulster von King Jacob VI.

Der Hafenausbau erfolgte im 18. Jh., wodurch das Dorf der Hauptlandungsplatz für Vieh aus Irland wurde auf der Route des Old Drovers' Track, um das Vieh nach Dumfries zur Viehauktion bringen zu können. Seit 1830 fuhren von hier die Schiffe meistens nach Irland und allmählich wurden auch andere Verbindungen nach Glasgow, Liverpool und der Isle of Man eingeführt. 1862 wurde Portpatrick durch eine Eisenbahnlinie mit Stranraer und Dumfries verbunden und es wurde neben einem Dorfbahnhof noch ein Hafenbahnhof eingerichtet.

1860 wurde jedoch festgestellt, dass der Hafen von Portpatrick aufgrund der vorherrschenden westlichen Winde nur bedingt von größeren Schiffen genutzt werden konnte. So übernahm Stranraer trotz der größeren Entfernung über den Loch Ryan und das nördliche Ende der Halbinsel The Rhins immer mehr die Schiffswege nach Nordirland.

Die Eisenbahnverbindung zum Hafen von Portpatrick wurde 1875 und die Linie nach Stranraer 1950 geschlossen und vollkommen entfernt. Zu diesem Zeitpunkt hatte Portpatrick sich jedoch bereits als populärer Erholungsort einen Namen gemacht, der bis heute anhielt.