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Die High Street ist der Bereich der Royal Mile, der den Lawnmarket im Westen mit Canongate im Osten verbindet. Entlang dieses Straßenabschnittes gibt es neben vielen ansprechenden Closes (Hausdurchgänge) zahlreiche beengende Wynds (Gassen) zu erkunden, der "Hauptbereich" jedoch ist der Parliament Square.

Der Platz, auf dem die St Giles' Cathedral thront, erhielt seinen Namen durch das hinter der Kathedrale liegende Parliament House. Bis 1707 Tagungsstätte des Parlamentes, ist es heute die Heimat des Court of Session (Oberster Zivilgerichtshof). Ein anderes Gericht, Schottlands High Court of Justiciary (Oberster Strafgerichtshof), steht direkt auf der gegenüberliegenden Seite der High Street.

Mit den benachbarten City Chambers, dem alten Rathaus der Stadt, befinden sich somit die zentralen Verwaltungsgebäude - inklusive der High Kirk of Edinburgh - auf einem Fleck. Diesem Umstand ist es zuzuschreiben, dass dort ständig ein reges Treiben herrscht.

Vor dem Westportal der St Giles' Cathedral ließ man das Heart of Midlothian in den Boden ein, das die Stelle der früheren Stadtverwaltung mit dem Gefängnis markiert.

Ebenfalls ein markanter Punkt auf der High Street ist das Mercat Cross. Das im 14. Jh. errichtete Marktkreuz war einst Mittelpunkt des örtlichen Handels sowie Verkündungsplatz für Nachrichten und Proklamationen. Das heutige Kreuz ist eine Nachbildung des Originals und noch heute verkündet man an ihm interessante Meldungen. Traditionell werden diese drei Tage nach dem betreffenden Vorfall verlesen, was keine Verspätung darstellt, denn diesen Zeitraum benötigten im 18. Jh. die Nachrichtenübermittlungen von London nach Edinburgh.

Schlendert man die High Street weiter hinunter, erreicht man schon nach kurzer Zeit das John Knox House und mit ihm die ehemalige Stadtgrenze. Unübersehbar ist, dass die Straße hier immer enger wird, was darauf zurückzuführen ist, dass sie einst auf ein Stadttor zulief. Dieses Tor trennte die High Street von Canongate, was bis zur Eingemeindung 1856 eine eigenständige Stadt war.