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Schon seit vielen Jahrhunderten hat es in dieser Gegend eine Niederlassung gegeben; das 1,5 km weiter südlich liegende Cardoness Castle stand schon seit ca. 1470 auf seiner felsigen Klippe. Der Ursprung von Gatehouse of Fleet geht aber auf den Vorläufer der heutigen A75, einer von Jacob VI gebauten Militärstraße, zurück. Diese Straße, die im Altnordischen Gait heißt, überquerte den Water of Fleet mit einer hölzernen Brücke. Die lokalen Landeigner, die Murrays, erkannten die wirtschaftlichen Möglichkeiten und bauten ein sog. Gait House in Brückennähe, das evtl. auch als Wirtshaus diente, um Wegezoll zu kassieren. Mit der Zeit wurde Gait House zu Gatehouse.

Um 1640 herum gab es wahrscheinlich nur das einzeln stehende Gait House, aber es diente auch schon als sehr frühe Post-Station für die Route nach Irland. Ab 1700 hat die Kombination Wirtshaus und Poststation dazu geführt, dass sich ein wichtiger Umschlagplatz für Vieh hier etablierte.

Einen Rückschlag musste der langsam wachsende Ort allerdings hinnehmen, als die Holzbrücke 1721 einem Hochwasser zum Opfer fiel. Sie wurde 1730 durch eine von dem Architekten John Frew konstruierte Steinbrücke ersetzt, 1779 und 1811 verbreitert und ist noch heute in Betrieb.

So wie man Gatehouse of Fleet heute vorfindet, geht es auf den von James Murray of Broughton geplanten und in den1760er Jahren errichteten Ort zurück.

Das alte Wirtshaus wurde deutlich vergrößert und drei Straßenzüge mit neuen Häusern wurden errichtet. Dazu kam eine Gerberei und eine Brauerei und 1785 noch eine wasserbetriebene Baumwollspinnerei. Ab 1800 waren in Gatehouse of Fleet bereits vier dieser Spinnereien in Betrieb und gaben –bei einer Bevölkerungszahl von 1.100- ca.500 Menschen Arbeit. Zwischenzeitlich hatte auch der Hafen an Bedeutung gewonnen; bis zu 150 Schiffe jährlich wurden in Port Macadam, etwas südlich der Stadt, abgefertigt. Heute scheint es kaum glaubhaft, dass Gatehouse of Fleet für eine kurze Zeit in der Gegend als „Glasgow des Südens" bekannt war.

Ab Mitte der 1800er brachte es die etwas abgelegene Situation des Ortes mit sich, dass seine Industrie weniger konkurrenzfähig war als die der näher an den wachsenden Städten Schottlands. Die Bevölkerungszahl ging von 1.750 auf rund 1.000 zurück. Auch die 1861 errichtete Portpatrick Railway änderte nicht viel, denn der Bahnhof lag ca. 9 km vom Ort entfernt.

Heute erinnert nur noch wenig an die industrielle Vergangenheit des Ortes. Es gibt noch die nördlich gelegene Mühle am Ufer des Water of Fleet Hier kann man besichtigen, wie das benötigte Wasser zum Antrieb der Mühle vom 4,5 km entfernten Loch Whinyeon kommt.

Port Macadam, einst der Hafen der Stadt, liegt am Kanal des River Fleet, und wurde 1824 von Alexander Murray gebaut. Er konnte bis zu 150 Schiffen pro Jahr abfertigen. Der Kai wird heute nur noch für kleine Vergnügungsfahrten mit dem Boot verwendet, und ankommende Schiffe können seewärts an der Kaiseite der A75-Überführung festmachen.

Gatehouse of Fleet ist ein ausgesprochen einladender kleiner Ort in einer Talsenke mit schwerfälligen Steinhäusern und bunten Fassaden. Das bekannteste Bauwerk ist der Clock Tower. Das filigrane Fotomotiv steht wie ein überdimensionales Zepter mitten in der High Street.